Jon (Joseph Gordon-Levitt, de Stop Loss: A Lei da Guerra e 500 Dias com Ela) é um boa pinta que consegue conquistar a grande maioria das mulheres por quem se interessa. Apesar disso, sua satisfação não é total na cama. E pode-se dizer que ele é vidrado em pornôs, onde se satisfaz, sozinho, assistindo pela internet. De família tradicional italiana e católico, ele mantém sua rotina de se confessar a cada domingo.

Sua rotina também está em sair nas baladas com seus dois amigos, onde observam todas as garotas, as classificando através de notas. Quando alguma delas chega a 7 ou 8, Jon parte com tudo para a conquista. Primeiro a pista de dança, depois amassos na boate, até terminar em sua cama. Mas, sorrateiramente após o ato, Jon se esgueira até seu computador para se satisfazer com seus adorados pornôs.

Só que essa rotina parece estar perto do fim quando ele finalmente conhece uma garota digna de nota 10: Barbara (Scarlett Johansson, de Compramos um Zoológico e Diário de uma Babá). Além de conseguir a grande peripécia de frear a libido de Jon, Barbara impõe condições ao conquistador, conseguindo levar o namoro longe e até fazê-lo voltar a estudar. Na escola noturna, Jon conhece uma mulher mais velha, Esther (Juliane Moore, de A Cor de Um Crime e Totalmente Apaixonados) que se monstra interessada por ele, mas não correspondida. A vida de Jon vira de cabeça para baixo e seu destino fica completamente fora de seu controle, enquanto balança de um lado a outro pelas duas mulheres.

‘Como Não Perder Essa Mulher’ (Don Jon-2013) é dirigido pelo próprio protagonista Joseph Gordon-Levitt, à frente do seu primeiro longa, colocando pitadas generosas de situações picantes relacionadas ao sexo, com uma abordagem bem provocante sobre o assunto. Um verdadeiro ponto de vista machista de um jovem que sabe de sua condição e que ao mesmo tempo tem em seu subconsciente a busca por um posicionamento mais romântico e politicamente correto para sua vida.